Nai Xing Wang

Prof. Univ. Dr. Nai – Xing Wang: n. 23.05.1956, Qishan, Shaanxi, China.

A obținut masterul la Institutul de Cercetare în Chimie Modernă din Xian în anul 1990 și doctoratul la Institutul de Tehnologie din Beijing în anul 1993.

A fost admis bursier postdoctoral la Institutul de Chimie al Academiei Chineze de Științe în 1993, a finalizat cercetarea postdoctorală în 1995 și a fost promovat ca profesor asociat la Institutul de Chimie al Academiei Chineze de Științe.

Începând din ianuarie 1996 și-a continuat studiile postdoctorale la Departamentul de Chimie Organică al Universității de Tehnologie Chalmers din Suedia iar în octombrie 1996 a fost invitat, din Suedia, la Universitatea Clemson din SUA unde a continuat cercetările postdoctorale până în 1998.

În iunie 1998, a fost selectat pentru o bursă postdoctorală oferită de Fundația Robert A. Welch în cadrul Departamentului de Chimie al Universității Rice din SUA unde și-a desfășurat activitatea din iunie 1998 până în mai 2000.

În luna mai 2000 a revenit la Beijing și a fost numit profesor la Institutul Tehnic de Fizică și Chimie unde prin Programul „O sută de talente” al Academiei Chineze de Științe a fost premiat de către această prestigioasă instituție.

În anul 1994, Profesorul Wang a primit Premiul Special al Institutului de Tehnologie din Beijing – Beijing Institute of Technology (BIT) – pentru sinteza unor molecule complexe din materiale noi.

În anul 2004, a primit Premiul de Excelență al Societății Chineze de Chimie pentru rezultatele obținute în activitatea de cercetare.

În anul 2013, i-a fost decernat Premiul pentru Știință și Tehnologie al orașului Beijing pentru sinteza unui nou model NADH cu șase centre chirale și sinteza Nebivololului printr-o abordare inovatoare.

Profesorul Wang a publicat 169 de lucrări, înregistrând un număr total de 1989 de citări dintre care 339 pentru o singură lucrare (Wang: Eur. J. Org. Chem. 2017, 5821). Profesorul Wang a publicat 4 monografii în limba chineză și a contribuit la elaborarea a 2 monografii în limba engleză. A înregistrat un număr de cel puțin 9 brevete având drept subiect principal sinteza asimetrică.

Activitatea de cercetare științifică a fost orientată pe următoarele direcții:

Dezvoltarea tehnologiei compușilor chirali: sinteza unei molecule complicate active biologic și farmacologic din compusul chiral Nebivolol, un beta-blocant cu acțiune antihipertensivă; sinteza unui compus nou, modelul cu șase centri de chiralitate, NADH – Nicotinamida Adenin Dinucleotidă cunoscută și sub denumirea de Coenzima-1, o enzimă deosebit de importantă în producția de energie la nivel celular; sinteza medicamentului chiral antihipertensiv S-acetinolol; dezvoltarea procesului de chiralitate ciclică finalizat cu obținerea de produși chirali ciclici cu un randament și o selectivitate deosebit de ridicate.

Sinteza unor compuși flavonoizi constituind intermediari chirali pentru medicamente a căror obținere impune stereocontrolul procesului de chiralitate ciclică de cataliză chiralică. Aceste cercetări au constituit etape importante în procesul de obținere al medicamentului Nebivolol.

Sinteza unor derivați diterpenici de tip cembranoid care pot fi folosiți în procesul de producție al medicamentelor utilizate în tratamentul cancerului. Ideea cercetării a pornit de la descoperirea în Marea Chinei de Est a produsului natural Lobophytum crassum și a fost finalizată cu obținerea în laborator, prin sinteză, a unui produs având proprietăți similare; sinteza compușilor furoxanici constând într-o serie de molecule de benzofuroxan; sinteza unei serii de enoli stabili prin evitarea parcurgerii proceselor complicate de purificare și separare.

Noi metodologii aplicate în sinteza compușilor organici (reacții și reactivi noi): descoperirea unui nou sistem de oxidare pentru conversia selectivă prietenoasă cu mediul a alcoolilor aromatici primari la aldehide; identificarea unor reacții noi de metiolare utilizate în sinteza organică; selectarea unor metale (pământuri) rare utilizate în calitate de catalizatori ai reacțiilor de cuplare directă a azarenelor și eterilor; obținerea unui reactiv nou pentru sinteza organică (Dimetilsulfoxid/Clorură de tosil – DMSO-TsCl); descoperirea unei noi aldehide pentru modificarea reacției de amidare.

Reacția Wang (reacția de defuncționalizare radicalică a derivaților stirenului): reacția de cuplare a vinilarenelor cu alcoolii alifatici; reacția de cuplare prin co-catalizarea oxidativă a vinilarenelor cu cetone; studii ale mecanismelor asociate reacției de cuplare a vinilarenelor cu alchilonitrilii; reacția de cuplare oxidativă a stirenilor și eterilor prin funcționalizarea legăturii inactive C(sp³)-H; reacția WANG (transformarea derivaților stirenului – publicată în Synlett 2021, 32,23).

Cărți

1.   Wang, Nai-Xing, Organic Reactions— The Reaction of Polynitroge Compounds and Some Theoretic Questions, (Fifth Edition), Beijing: Chemical Industry Press, 2021, pp 1-569. ISBN 978-7-122-38904-6.

2.  Wang, Nai-Xing, Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy—Applications in Organic Chemistry (Fourth Edition), Beijing: Chemical Industry Press, 2021, pp 1-362. ISBN 978-7-122-38357-0.

3.  Wang, Nai-Xing et al., Bio-Organic Photochemistry, Beijing: Science Press, 2008, pp 1-249.  ISBN 978—703-021340—2.

4.  Wang, Nai-Xing, Total Synthesis of Natural Products, (second Edition), Beijing: Science Press, 2014, pp 1-194. ISBN 978-7-03-039933-5.

5.  Nai-Xing Wang, Yalan Xing. Chapter 5: Progress in the Synthesis of Chiral Nitrogen Heterocycles Mainly by Asymmetric [3 + 2] Cycloadditions. Ana Maria M. M. Faisca Phillips Edited, Synthetic Approaches to Nonaromatic Nitrogen Heterocycles, Wiley, 2020, ISBN: 9781119708704 (DOI:10.1002/9781119708841)

6.  Wang, Nai-Xing, Zhang Tong, Xing Yalan. Chapter 2: Decarboxylative Oxidative Coupling Reaction, (pp 89-138). Sandes, O. M. Edited The Essential Guide to Lewis Acids, New York: Nova Science Publishers, Inc. 2019, ISBN: 978-1-53615-236-4.

 Lucrări științifice (articole)

1.   Lei-Yang Zhang, Nai-Xing Wang*, Dumitra Lucan*, Julia Nastasi, Yalan Xing*, Recent Advances of C-S Coupling Reaction of (Hetero)Arenes by C-H Functionalization. Rec. 2024, doi.org/10.1002/tcr.202400177.

2.  Lei-Yang Zhang, Nai-Xing Wang*, Dumitra Lucan, William Cheung, Yalan Xing^*, Recent Advances in Aerobic Oxidative of C-H Bond by Molecular Oxygen Focus on Heterocycles. Eur. J. 2023, 10.1002/chem.202301700.

3.  Lei-Yang Zhang, Nai-XingWang*, ZhanYan, Yue-Hua Wu, Xue-Wang Gao, Ke Feng, DumitraLucan*, Yalan Xing*, Efficient Aerobic Oxidative Coupling of Methyl Heteroarenes with Indoles. Eur. J. 2022, e202202240.

4.  Zhan Yan, Nai-Xing Wang*, Lei-Yang Zhang,Yue-Hua Wu, Jian-Li Li*, Meng-Yao She, Xue-Wang Gao, Ke Feng, Yalan Xing. Biomol. Chem. 2022, 20, pp 5845–5851.

5.  Lei-Yang Zhang, Nai-Xing Wang*, Yue-Hua Wu, Zhan Yan, Xue-Wang Gao, Ke Feng, Bao-Cai Xu*, Yalan Xing*, Pei-Jia Wang, Yao Zhang, Le-Le Gao, Copper-Catalyzed Aldehyde Exchanged Amidation, Lett. 2022, 24, 658.

6.  Lei-Yang Zhang, Yue-Hua Wu, Nai-Xing Wang*, Xue-Wang Gao, Zhan Yan, Bao-Cai Xu*, Ning Liu, Bo-Zhou Wang*, Yalan Xing*, Methylthiolation for Electron-rich Heteroarenes with DMSO-TsCl. J. Org. Chem. 2021, 1446–1451.

7.  Wu, Y. H.; Zhang, L. Y.; Wang, N. X., Xing, Y. Recent advances in the rare-earth metal triflates-catalyzed organic reactions. Rev. 2022, 64, 679–715.

8.  Yue-Hua Wu, Nai-Xing Wang*, Tong Zhang, Lei-Yang Zhang, Xue-Wang Gao, Bao-Cai Xu*, Yalan Xing*, Jian-Yi Chi. Rare-earth Y(OTf)₃ catalyzed coupling reaction of ethers with azaarenes. Lett. 2019, 21, 7450.

9.  Yue-Hua Wu, Nai-Xing Wang, Tong Zhang, Zhan Yan, Bao-Cai Xu, Joan Inoa, Yalan Xing. Iodine-Mediated Synthesis of Methylthio-Substituted Catechols from Cyclohexanones. Synth. Catal. 2019, 361, 3008.

10. Zhan Yan, Nai-Xing Wang*, Xue-Wang Gao, Jian-Li Li*, Yue-Hua Wu, Tong Zhang, Shi-Lu Chen*, Yalan Xing*, A Copper (II) Acetate Mediated Oxidative-Coupling of Styrenes and Ethers Through an Unactivated C(sp³)-H Bond Functionalization, Synth. Catal. 2019, 361, 1007.

11. Zhang, T., Wang, N. X., Xing, Y., Advances in Decarboxylative Oxidative Coupling Reaction, Org. Chem. 2018, 83, 7559.

12. Dumitra Lucan , Tong Zhang, Xing-Wang Lan, Yu-Qiang Zhou, Nai-Xing Wang, Yue-Hua Wu, Yalan Xing, Jia-Long Wen, C(sp³)–H bond functionalization of non-cyclic ethers by decarboxylative oxidative coupling with α,β-unsaturated carboxylic acids, Science China Chem. 2018, 61(2), 180.

13. Bai, Cui-Bing, Wang, Nai-Xing, Wang, Yan-Jing, Xing, Yalan, Jia-Long Wen，Xue-Wang Gao， Wei Zhang, An Unexpected Controlled New  Oxidant: SO4^.– Nature, Scientific Reports 2016, 6, 20163.

14. Xing-Wang Lan, Nai-Xing Wang*, Cui-Bing Bai, Cui-Lan Lan, Tong Zhang, Shi-LuChen,YalanXing, Unactivated C(sp³)-H Bond Functionalization of Alkyl Nitriles with Vinylarenes and Mechanistic Studies. Lett. 2016, 18, 5986

15. Bai, Cui-Bing, Wang, Nai-Xing, Wang, Yan-Jing, Xing, Yalan, Wei Zhang, Lan, Xing-Wang. A Petal-type Chiral NADH Model: Design, Synthesis and its Asymmetric Reduction. Nature: Scientific Reports 2015, 5, 17458. DOI: 10.1038/srep17458

16. Wei Zhang,; Nai-Xing Wang*, Cui-Bing Bai, Yan-Jing Wang, Xing-Wang Lan, Yalan Xing, Yi-He Li, Jia-Long Wen, Manganese-Mediated Coupling Reaction of Vinylarenes and Aliphatic Alcohols, Nature: Scientific Reports 2015, 5, 15250.

17. Lan, Xing-Wang，Wang, Nai-Xing*, et al. Copper/Manganese Co-catalyzed Oxidative Coupling of Vinylarenes with Ketones. Lett. 2015, 17, 4460.

18. Jia-Xiang Zhang, Yu-Qiang Zhou, Yan-Jing Wang, Nai-Xing Wang*, Wei Zhang, Cui-Bing Bai, Jia-Long Wen, Yi-He Li, Selective nickel- and manganese-catalyzed decarboxylative cross coupling of α,β-unsaturated carboxylic acids with cyclic ethers via a radical process. Nature: Scientific Reports 2014, 4,7446.

19. Xing, Y., Wang, Nai-Xing*, Organocatalytic and Metal-Mediated Asymmetric [3+2] Cycloaddition Reactions, Chem. Rev. 2012, 256 (11-12), 938-952.

20. Zhong Huang, and Nai-Xing Wang*, Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation Reaction of Thiophenes with Ethyl Glyoxylate: An Easy Access to Chiral Secondary Alcohols. J. Org. Chem. 2011, 5, 843-847.

21. Yu-Qiang Zhou, Nai-Xing Wang*, [4+3] Cycloaddition of Aromatic α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones with Epoxides: One-Step Approach to Synthesize Seven-Membered Oxacycles Catalyzed by Lewis Acid, Org. Chem. 2011, 75(2), 669-672.

22. Nai-Xing Wang*, Jia Zhao, A Novel NADH Model: Design, Synthesis, and its Chiral Reduction and Fluorescent Emission, Synth. Catal. 2009, 351, 3045 – 3050.

23. Wang, Nai-Xing, Tang, Xin-Liang, An Efficient Chiral Synthesis of (R)-N-[3-Acetyl-4- (2-Hydroxy-3-Isopropylamino- Propoxy) Phenyl]- Butanamide with High Enantioselectivity, Sci China Chem, 2009, 52(8), 1216.

24. Tang, P. Peng, Z. Q. Wang, B. X. Tang, C. L. Deng, J. H. Li, P. Zhong, Nai-Xing Wang*, Synthesis of (2-Oxoindolin-3-ylidene)methyl Acetates involving a C-H Functionalization Process, Org. Lett., 2008, 10(9), 1875.

25. Tang, P. Peng, S-F. Pi, Y. Liang, Nai-Xing Wang, J.-H. Li, Sequential Intermolecular Aminopalladation/ortho-Arene C-H Activation Reactions of N-Phenylpropiolamides with Phthalimide, Org. Lett., 2008, 10(6), 1179.

26. Jun-Ping Zhang, Nai-Xing Wang，Yun-Xu Yang, An-Guang Yu., Hydrogenation of [60]fullerene with lithium in aliphatic amines, Carbon 2004, 42, 667.